AI駆動組織を設計・構築しているけど、早速壁にぶち当たっているよ【5月18日】

May 17, 2026

おはようございます、うぃるです。

今日も、最近考えている「AI駆動組織」についてのお話。

この土日で一気に設計を固めて、実際に手を動かしてみているのですが、やっぱり一筋縄ではいきませんね。壁にぶち当たっています。

今回は、その試行錯誤の過程をご共有できればと思います。

AI駆動組織づくりの壁①：データ

AI駆動組織をつくるにあたって、まずは設計をガーッと練っているのですが、めっちゃ難しいです。

最初の壁として立ちはだかったのが、データ基盤や連携の問題です。

特にぼくの場合、デスクトップとラップトップの両方を使って作業するスタイルなので、どうしてもデバイス間の同期問題が出てきます。

今のAIエージェント時代は、ローカルでの作業が基本なので、それをどう共有・同期するかが重要なポイントです。

検討した選択肢としては、以下のようなものがあります。

ただ、ミラーリングの場合は作業ミスがあるとファイルが競合してしまうリスクも少しだけあります。

これらを完全に一つにまとめるのはなかなか難しいのが現状です。結局3つに分散してしまっています。

この「データの扱い・データ基盤」がひとつの大きなハードルです。

今はだいぶ整理がついて動かし始めていますが、今後も運用しながらの調整が必要になりそうです。

2点目の壁は、Claudeの「寝ている時のタスク」をどう扱うかです。

ぼくが目指しているのは24時間駆動するAI組織。なので、自分が寝ている間にどれだけAIを稼働させられるかが肝になります。

起きている時はClaudeの作業を目視でチェックできますが、寝ている間は承認作業ができません。

そのため、承認が不要なリサーチ作業や下書き作成などを夜間に任せたいと考えています。

そこで候補に上がるのが、Claudeの「Scheduled tasks」や「Routines」といった機能です。

これらを活用すれば、指定した時間や条件で自動で作業を行ってくれます。

自動化にあたって、2つのアプローチで悩みました。

Claude Scheduled tasks：デスクトップアプリ版の機能なのでローカルファイル（Obsidianなど）を読み込んで作業できるメリットがあり。しかし、実行するには常にパソコンを起動状態にする必要がある。
Claude Routines：n8nなどのワークフローのように、パソコンを閉じている状態でも指定した時間にタスクを実行してくれる。ある程度MCPでカバーできますが、Obsidianローカルネイティブなアプリとの親和性は低い。

結論として、Obsidianはあくまで「知識の保管庫」と割り切ることにしました。

そして、Googleドライブ、Googleカレンダー、Gmail、SlackなどをすべてMCPで繋ぎ、毎夜AIがSlack経由で色々報告してくれる仕組みを作ることにしました。

この設計はRoutinesを使えば意外と簡単に作れました。この具体的な作り方は、また次回のメルマガ等で共有しますね。

いくつか壁はありますが、結局のところ、実際に動かしてみないとわからないことばかりです。

今はざっくりとではありますが、「CLAUDE.MD」「SKILLS」などをガーッと作り、まずは基盤だけを構築してしまおうと考えています。

基盤ができたら実際に運用を回します。

絶対にどこかでトラブルが起きたり、微調整が必要な部分が出てきたりするはずなので、そこは自分で目視確認をするしかない。

そして、1〜2ヶ月かけて少しずつ改善していった方が早いかなと。

最初は設定やエラー対応などの痛み（ペイン）を伴いますが、これは仕方ない。

この今の苦労が、後々になって数倍、数十倍の生産性につながると確信しているからです。この数週間で、一気にこのあたりを詰めきりたいと思います。

それでは、また明日。